Circle of two je jednou z variací tématu lásky staršího muže – zde šedesátiletého malíře Ashley St. Claira a mladé dívky Sarah Nortonové. Jejich setkání v kavárně, kde se Sarah pohádá s přítelem vede ke schůzce v malířově ateliéru nad básněmi, které dívka píše. Malíř ji chápe jako svoji znovunalezenou múzu a po letech znovu vezme do ruky štětce. Sarah chce po Ashleym, aby ji namaloval jako akt, protože svým způsobem žárlí na obdobný obraz jeho bývalé lásky. Komplikace do jejich zvolna se vyvíjejícího citového vztahu vnáší její bývalý přítel Ralph, který je špehuje. Ani její rodiče nejsou nadšeni situací a také na dívku tlačí, aby ve vztahu nepokračovala. Jen psycholožka chápe její cit a proměnu dívky v ženu. Jaké bude rozuzlení? Tragédie? Happyend? Ale co je vlastně happyend v tomto případě?